Стерлинг расположен на холмах, возвышающихся над долиной реки Форт. Это самый маленький населённый пункт с городским статусом в Шотландии.
Стратегическое оборонное значение окрестности Стерлинга были известны ещё во времена римского завоевания Британии. По одной из версий, современный Стерлингский замок построен на руинах римской крепости Иуддеу. В последующие века поселение, находившееся на оживлённой переправе, быстро разрасталось и богатело. Возможно, в связи с этим Стерлинг попадает в список «королевских резиденций» (городов) Давида I (12 век). Первые летописные упоминания о Стирлинге относят к 1072 году, когда около военного укрепления Стирлинг должно было состоятся сражение между Вильгельмом Завоевателем и шотландским королём Малкольмом III. Стерлингский замок был возведён в 1110 году.
«Кто владеет Стирлингом, то владеет Шотландией» - гласит древняя поговорка. Она не раз подтверждалась историей. В англо-шотландской войне 13-14 веков Стирлинг занимает ключевое место. В 1297 году войска под руководством Уильяма Уоллеса – национального героя Шотландии – наголову разбили англичан у Стерлингского моста. В 1314 году у деревни Бэннокберн под Стирлингом шотландское ополчение короля Роберта I Брюса разбили двукратно превосходящую в количестве английскую армию. В результате Шотландия восстановила независимость. В 1543 году в Стирлинге короновалась Мария Стюарт, а в 1567 году – первый король Англии и Шотландии Яков VI. В 1685 году Стирлинг официально превращается в военную крепость. В 18 веке развивается порт, основные доходы от которого составлял ввоз ценных пород дерева из Индии. Однако в середине 20 века порт закрылся.
Нынешний Стирлинг – это город студентов, популярный туристический центр. Наплыву гостей способствуют монументальный Стирлингский замок – памятник истории и архитектуры Шотландии, в стенах которого находится музей, Холирудская церковь (12 век) – место коронации Якова VI. Над городом на холме Эбби-Крейг возвышается 67-метровая башня Уоллеса (1869 год), которая используется как музей и как смотровая площадка.