Новозыбковский район находится на юго-западе области и включает 65 населенных пунктов. После церковной реформы, произошедшей в 17 столетий, раскольники, не признавшие власти Патриарха и епископов, бежали в стародубские леса, а затем перебрались в урочище Зыбкая. Удобное для проживание место находилось в месте впадения одноименной речки в Карну, которая в свою очередь соединялась с Ипуть. Она протекала в 6 верстах от урочища и в конце своего пути впадала в Сож, тем самым открывая речной путь в южную часть России.
Примерно в 10 километрах от урочища находилось сотенное село Стародубского полка под названием Новое Место. В 1781 году ему присвоили статус уездного города Новгород-Северского наместничества. Спустя 16 лет он вошел в состав Малороссийской губернии как небольшой заштатный городок Черниговской губернии Новозыбковского уезда, каковым и был до 1919 года. Последующие преобразования произошли спустя 6 лет. Тогда Новозыбков и окружающие его населенные пункты стали частью Брянской области.
В 18 столетии на территории нынешнего района стали быстро развиваться первоначально небольшие слободы, в том числе Злынки, Тимошкина Перевоза, Святская, Деменки, Шеломов. Жители в основном занимались извозом товара, хлебопашеством, изготовлением и продажей конопляного масла, возили в Вильно и Варшаву мыло. Основанная в 1700 году слобода Тимошкин Перевоз спустя 23 года охватывал на своей территории 11 дворов и продолжал обустраиваться, расширяя свои границы.
Во второй половине 19 столетия в уезде работали земские, министерские, общественные, церковно-приходские и частные школы. Среди учителей были священнослужители, мещане, грамотные крестьяне, дворяне и бывшие военные. В 1914 году по инициативе и на средства мецената купца Кублицкого построили старообрядческую церковь Спаса Преображения, которую уже в современный период, в 2011 год подвергли реставрации. В селе Каташин еще в доекатерининскую эпоху находился монастырский комплекс. Теперь от него остались лишь нижние ярусы колокольни и фрагменты собора.