Чекалин – самый маленький город России, находится на левом берегу реки Оки. Он относится к Тульской области и отделен от нее рекой. Единственный мост, соединяющий остальную область и город, заливает весной при разливе и жители обычно обращаются к спасателям, которые в паводок помогают им перебраться на другой берег.
История города начинается с 1565 года – в этом году он упоминается в летописных источниках под названием Лихвин. Считается, что название городу дали татары, от которых его жители «лихо» оборонялись. Запись в летописи указывает, что царь Иван Грозный присоединил его к опричным городам. Некоторые источники утверждают о еще более раннем упоминании современного Чекалина, так, в 1447 он встречается в «Истории» Соловьева, только название его тогда было «Лисин». Что касается развития города в 16 веке в качестве царского опричного города, то следует упомянуть, что до этого на протяжении столетия он оставался пограничным селением и даже на некоторое время перешел во владение к Литве. В 17 веке Лихвин стал уездным городом московской губернии. 17 век для него был фатальным и кровавым. В 1613 году он был сожжен черкесами, через два года напали татары, еще через три – поляки. В конце 17 века границы Московского государства расширились, и Лихвин стал активно развиваться. В 1776 году Лихвин получил статус уездного города. К середине 18 века город пришел к пику своего процветания. Лихвин стал купеческим городом, в это же время были открыты три месторождения угля, появились первые заводы. Вплоть до установления советской власти жизнь города протекала равномерно. В 30-е годы 20 века Лихвинский уезд стал Черепетским районом, а потом перешел в новообразовавшуюся Тульскую область.
На жизни города также отразилась Великая Отечественная война, город был захвачен немцами, но они продержались в нем меньше года. Александр Чекалин – один из жителей города, героически погибший во время оккупации, через три года после начала войны и его смерти город был переименован в его честь. После войны город почти не развивался, отсутствие производства отразилось на его жизни в целом. Размер города позволяет спокойно пройти его пешком и ознакомиться с достопримечательностями. К ним относится острожный замок, жилые и торговые здания 19 века, Лихвинский геологический разрез - памятник природы, в котором выходят на поверхность доледниковые породы, старинное городище Дуна, относящееся к второй половине первого тысячелетия, Свято-Введенская церковь.